롤러코스터는 솔로로 활동하던 최진우, 객원보컬과 코러스 활동을 하던 조원선 그리고 기타리스트였던 이상순이 모여 결성하였다. 1999년 1집 《Roller Coaster》로 데뷔하였고, 처음 롤러코스터의 음악이 소개되었을 때 음악 전문가들은 이들의 음악장르를 대개 애시드 재즈나 혹은 애시드 팝 이라고 분류해 놓았으나, 일렉트로니카나 펑크스타일의 곡도 발표하면서 다양한 장르의 음악을 선보였다. 1999년 9월 9일부터 12일까지 대학로 컬트홀에서 첫 라이브 콘서트를 열었다.